Air Jordan 1 High OG „Chicago” to najbardziej rozpoznawalna kolorystyka tej ponadczasowej sylwetki. Buty są dziełem Petera Moore’a – utalentowanego designera przez lata związanego z Nike oraz Jordan Brand. Projekt powstawał podczas lotu samolotem – wtedy na serwetce Peter narysował skrzydła i umieścił w nich piłkę do koszykówki. Tak stworzył charakterystyczne logo Wings, które wytłoczono na wysokim kołnierzu butów. Jedynki to ważny dla Jordana model, który jest z nim od początku jego kariery. W Air Jordan 1 „Chicago” Michael ustanowił rekord NBA, zdobywając w jednym meczu playoff z Boston Celtics w 1986 roku aż 63 punkty. Co ciekawe, to ta para została niedawno sprzedana za zawrotną kwotę 560.000$! W dniu premiery model ten kosztował 65$ i ze względu na zbyt dużą produkcję ze strony Nike, po czasie trafił na wyprzedaże, a jego cenę ucinano o połowę. W następnych latach MJ przesiadł się na kolejne, nowocześniejsze sygnowane modele z linii Air Jordan, ale wszytko zmieniło się w 1998 roku. Mimo tego, że wtedy gotowy był już model Air Jordan XIII, to Michael ponownie zagrał w jedynkach. 

Model Air Jordan 1 w latach 1985-1986 wydany był w łącznie 15 oryginalnych kolorystykach. Dopiero po 9 latach od swojego debiutu Jordan Brand zdecydował się ponownie wypuścić kultowe Air Jordan 1 High OG w kolorystyce „Chicago”. Porównując je do oryginalnego wydania, były do nich bardzo podobne, ale prawdziwi entuzjaści pierwszych wydań bez problemu znajdą różnice. Z racji upływającego czasu jakość skóry oraz nylonu były nieco inne, ale wszystkie kluczowe elementy pozostały na swoim miejscu. Poszczególne panele, z których uszyto buty oraz logo Swoosh miały nieco inny kształt od wydania OG, a kołnierz urósł ku górze. Pudełko, w jakim były sprzedawane, wyróżniał nowy design z kolorowym wiekiem.

W 2017 roku Nike pochwaliło się kolejną naprawdę potężną współpracą, tym razem ze streetwearową marką OFF-WHITE prowadzoną pod czujnym okiem Virgila Abloh. Wtedy świat ujrzał wyjątkowe OFF-WHITE x Air Jordan 1 Retro High OG, które momentalnie stały się jednym z najbardziej oczekiwanych sneakersów tego roku. Będące częścią rozbudowanego projektu „The Ten” swoją kolorystyką nawiązywały do oryginalnego wydania „Chicago”, co w naturalny sposób jeszcze bardziej zbudowało na nie hype. Buty mają niecodzienną, zdekonstruowaną cholewkę, a brak logo Swoosh po wewnętrznej stronie z napisem „Off-White for Nike Air Jordan 1, Beaverton, Oregon, USA © 1985” niewątpliwie je wyróżnia. Inne wyjątkowe elementy to: miękki kołnierzyk przy kostce z ukrytym napisem „85”, przesunięte, duże logo Swoosh na boku, charakterystyczny napis „Air” na podeszwie środkowej i „Shoelaces” na sznurówkach. Mocno ograniczony nakład oraz nagła śmierć Virgila sprawiły, że aktualnie to jedne z najdroższych jedynek na rynku.

W 2016 roku syna MJ’a Marcus Jordan otwiera butik Trophy Room, który mocno powiązany jest z „firmą” ojca. Wspólnie stworzyli kilka mocno limitowanych projektów na bazie jordanów, ale żaden nie zrobił wokół siebie tak dużego szumu jak: Trophy Room x Air Jordan 1 High OG. Kolorystyka butów nawiązuje do kultowych „Chicago”, ale to unikane dodatki robią tutaj największe wrażenie. Pierwsze, co rzuca się w oczy to autograf Michaela Jordana wytłoczony na pięcie. Do butów dołączony został kolekcjonerski bilet z datą 10 lutego, czyli datą, kiedy MJ rozgrywał swój pierwszy występ na All Star Game w jedynkach na nogach. Same buty wykonane są z białej skóry licowej połączonej z jej czerwonym, brokatowym odpowiednikiem o popękanej, mieniącej się fakturze. Całość postawiona jest na kremowym midsolu z półprzeźroczystym spodem, w którym zatopiono kolorowe gwiazdy pojawiające się także na pudle.